Nije se Italijan na najlepši način rastao od Milana iako je bio jedan od najzaslužnijih za uspehe koje je klub beležio, posebno osvojenu Seriju A.
Njegove stručne kvalitete prepoznali su u Saudijskoj Arabiji, zemlji koja sve više novca ulaže u sport i fudbal. Osim skupocenih igrača, fokus pomeraju i na dovođenje kadra koji bi razvio fudbal iz korena, pa je upravo poznati Italijan meta sa razlogom.
Prema pisanju Fabricija Romana, Maldini je jedan od kandidata za direktorsku fotelju u Al Itihadu, gde bi sarađivao između ostalih i sa Karimom Benzemom.
Klub je nedavno otpustio trenera Nuna Espirita Santa usled niza loših rezultata.