Siniša Mihajlović bio je trener sa stilom. (foto: //)
Uvek je želeo da mu ekipe i reprezentacija igraju fajterski i napadački, pa je često upadao u sopstvenu zamku.
Posle završetka igračke karijere Siniša Mihajlović je radio kao pomoćni trener u Interu do 2008. i u tom periodu osvojio još dve titule prvaka kao i trofej Superkupa Italije. Pored Intera je bio i trener Bolonje, Katanije, Fiorentine, reprezentacije Srbije, Sampdorije, Milana, Torina i Sportinga iz Lisabona.
U novembru 2008. godine Mihajlović preuzima bivšeg sedmostrukog šampiona Italije Bolonju. Tim je do tada pod vođstvom Danijelea Arigonija imao samo dve pobede, uz osam poraza, i nalazio se na 19. poziciji na tabeli šampionata Italije. Mihajlović je debitovao protiv kluba u kom je kao igrač nastupao dve sezone, Rome, koja nije blistala na početku te sezone i nalazila se na mestu broj 15.
Debi je, može se reći, bio delimično uspešan, rezultat je bio 1:1. Ovaj bod je osvojen pomalo uz pomoć sreće, jer je bek Rome Sisinjo u prvom minutu nadoknade postigao autogol. Prvih devet utakmica na klupi Bolonje, Mihajlović nije znao za poraz, bilans je bio sedam nerešenih, i dve pobede. To mnogo nije pomoglo timu da se vine sa dna tabele, pa je 20. kolo i utakmicu protiv Milana dočekao kao 16. na tabeli.
Protiv Milana je Mihajlović prvi put osetio gorčinu poraza, iako je njegov tim u 9. minutu poveo preko Marka Di Vaja. Tadašnja fantastična ekipa Milana je ipak demonstrirala silu, i slavila (4:1), golovima Sedorfa, Bekama i Kake, koji je dva puta zatresao mrežu.
U drugom delu sezone je usledio pad forme i ekipa je zabeležila četiri vezana poraza, usled čega je došlo do rastanka trenera i kluba iz Bolonje, koji se u tom trenutku nalazio na 17. poziciji.
U decembru 2009. godine Mihajlović preuzima Kataniju koja se u tom momentu nalazila u zoni ispadanja. Na debiju je izgubio od još jednog davljenika Livorna, kod kuće (1:0). Već u narednoj utakmici Mihajlović pokazuje svoj potencijal, i sa gostovanja slavnom Juventusu vraća se sa tri boda u džepu. Do kraja ove fantastične sezone za klub iz Katanije ređale su se pobede nad Bolonjom, Parmom, Lacijom, Barijem, Interom, Fiorentinom, Palermom u sicilijanskom derbiju, i na kraju sezone protiv Đenove. Uspeh, fantastičan, opstanak u ligi.
Posle napuštanja Katanije, počele su brojne priče gde bi Mihajlović mogao da nastavi svoju trenersku karijeru. Pominjali su se brojni klubovi, ali najkonkretniji je bio tim sa stadiona "Artemio Frankija", Fiorentina. Za razliku od prethodne dve ekipe, ova je bila ambicioznija.
Od Firence do klupe Srbije
U ekipi iz Firence se zadržao skoro jednu i po sezonu, tačnije 521 dan. Prva, donekle, uspešnija sezona, što se tiče Serije A, je završena na 9. mestu, uz skor 12 pobeda, 15 nerešenih i 11 poraza, sa osvojenim 51 bodom, dok je u Kupu takmičenje završio u osmini finala, ispavši od Parme.
Može se reći da ovo nije bila previše uspešna sezona za klub rejtinga Fiorentine, ali mu je rukovodstvo kluba pružilo šansu i u drugoj sezoni. Do odlaska sa klupe tima iz Firence dolazi u 11. kolu sezone 2011/12. Serije A. Tim je tada poražen na gostovanju u Veroni, od ekipe Kjeva (1:0).
Posle višemesečnih pregovora, Izvršni odbor Fudbalskog saveza Srbije na sednici održanoj 21. maja 2012. u Sportskom centru FSS u Staroj Pazovi jednoglasno je izabrao Sinišu Mihajlovića za selektora reprezentacije Srbije. Mihajlović je potpisao dvogodišnji ugovor, što znači da će selekciju Srbije voditi najmanje do kraja kvalifikacija za šampionat sveta u Brazilu 2014.
Pod njegovim vođstvom najbolji fudbaleri Srbije nisu uspeli da se kvalifikuju za Svetsko prvenstvo 2014. u Brazilu. Mihajlović je u 19 mečeva zabeležio sedam pobeda, četiri nerešena rezultata i osam poraza, u 10 kvalifikacionih susreta po četiri pobede i poraza uz dva remija.
Povratak u Italiju
U junu 2015. godine Mihajlović je postavljen za trenera Milana. Ipak, na klupi rosonera nije završio sezonu jer je otpušten 12. aprila 2016. godine, šest kola pre kraja Serije A. Ni to što je je odveo Milan u finale italijanskog Kupa, koje se igralo protiv Juventusa 21. maja 2016, nije bilo dovoljno da Mihajlović zadrži mesto prvog trenera ekipe.
Loša izdanja u poslednjih pet kola bila su presudna za Mihajlovićevu budućnost na klupi Milana. U maju 2016. godine Mihajlović je postavljen za trenera Torina.Vodio je klub do januara 2018. kada je dobio otkaz. Mihajlović je smenjen posle poraza od gradskog rivala Juventusa u Kupu Italije, tokom kojeg je i isključen zbog prigovora sudiji.
Misiju u Torinu završio je posle 20 meseci, samo dva meseca više u odnosu na mandat u Milanu kada je takođe smenjen. Torino je u poslednjih 17 utakmica pod Mihajlovićem upisao samo tri pobede uz osam remija i pet poraza.
Mihajlović je preuzeo mesto trenera Sportinga 18. juna 2018, ali je posle samo devet dana dobio otkaz zbog sukoba sa čelnicima kluba. Zbog loših rezultata Filipa Inzagija na klupi Bolonje, Mihajlović je u januaru 2019. godine ponovo postao trener kluba koji je vodio 2008. godine.
Dana 13. juli 2019. godine, Mihajlović je saopštio na konferenciji za štampu da mu je dijagnostifikovana leukemija. Sportski direktor Bolonje Valter Sabatini potvrdio je da će Mihajlović i dalje ostati trener kluba.
Mihajlović je otpušten 6. septembra 2022. godine pošto je Bolonja osvojila samo tri boda u prvih pet kola u Seriji A.